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Le origini della chiesa di S.Benedetto risalgono al 1244, quando Silvestro Guzzolini, nobile osimano da pochi anni ritiratosi a vita eremitica, fece costruire una cappella all’interno della città per avvicinare la sua ormai numerosa comunità ai fedeli fabrianesi.
Il terreno fu messo a disposizione dal Comune di Fabriano in località detta “Castellare”, appena fuori le mura, e la piccola chiesa venne dedicata ai santi Filippo e Giacomo.
Rinnovato e ampliato a partire dal 1287 l’edificio fu riconsacrato a S.Benedetto da Norcia tre anni dopo, divenendo finalmente sede stabile di alcuni monaci; nel 1323 ottenne dal vescovo di Camerino lo stato giuridico di parrocchia e probabilmente, allo stesso tempo, il diritto ad un proprio fonte battesimale.
La reazione del capitolo di S.Venanzo, futura Cattedrale, fu durissima, tanto che durante il conflitto per la definizione dei confini parrocchiali riuscì addirittura a far scomunicare i monaci. La questione fu poi risolta affidando ai Silvestrini il controllo della zona compresa tra la Fonte del Piano, la Piazza Mercatale, la via detta di S.Benedetto e quella parte di cinta muraria nei pressi del borgo della Portella.
Ben delimitata e senza possibilità di ampliarsi, S.Benedetto ha mantenuto fino ad oggi pressappoco i confini originari rimanendo la parrocchia più piccola di Fabriano con una vistosa sproporzione rispetto alle altre.
Il monastero, che nel XV secolo giunse ad ospitare fino a quaranta monaci, mantenne per lunghi anni un ruolo molto importante nella vita della congregazione e fu anche per un periodo sede dell’abbate generale; controllava molte chiese quali S.Biagio in Caprile, S.Maria di Grottafucile e S.Maria di Morrovalle presso Fermo ricavando, nei tempi migliori, una rendita annua di tremila scudi d’oro.
Il 24 ottobre 1554, complice il vescovo camerte Berardo Bongiovanni e probabilmente lo stesso papa, Giulio III, i consiglieri comunali, accusando i monaci di cattiva disciplina, occuparono il complesso con la speranza che, una volta cacciati gli stessi e promossa S.Benedetto a Cattedrale, Fabriano riuscisse ad avere una propria Curia.
L’azione però, a differenza di altre simili che erano già avvenute in passato a danno di conventi femminili, non riuscì, anche a causa dell’improvvisa morte del pontefice.
Intanto nella parrocchia un gruppo di pie donne aveva costituito una compagnia della Vergine Assunta che nel 1586 verrà aggregata all’arciconfraternita del Gonfalone di Roma.
L’attività di questo sodalizio, che sarà poi aperto anche agli uomini, consisteva tra l’altro nel dare aiuto morale e materiale agli infermi, nell’organizzare le esequie dei defunti e nel procurare doti a ragazze povere.
Anche altre compagnie operarono nella chiesa di S.Benedetto come la confraternita di S.Carlo Borromeo dal 1620 e quella della Trinità che, seguendo i principi ispiratori dell’ordine di S.Maria della Mercé, operava a favore della redenzione degli schiavi.
Verso la fine del ‘500 si decise di rinnovare l’edificio di culto secondo i nuovi gusti prebarocchi; l’opera venne compiuta nel giro di pochi anni e nel 1605 venne celebrata dal Cardinal Del Bufalo la prima messa.
Nei decenni che seguirono furono realizzate quelle opere che ancora oggi rendono S.Benedetto molto apprezzata all’occhio del visitatore: si decorarono i pilastri della navata, noti artisti dipinsero le tele e gli affreschi degli altari laterali e grazie anche a famiglie nobili, corporazioni e compagnie religiose il tempio venne riccamente ornato.
Significativi ritocchi alla struttura originaria sono stati attuati nel XVIII secolo con la ricostruzione della volta in seguito al rovinoso terremoto del 1741 e nel XX con la posa in opera di un nuovo pavimento in marmi colorati.
Il monastero è stato soppresso nel 1861, ma la chiesa è rimasta proprietà dei Monaci Silvestrini. A seguito del forte terremoto del 1997 la chiesa è stata dichiarata inagibile. I lavori di restauro sono in corso.